Roberto Diago nace en La Habana, el 13 de Agosto de 1920.

1934- Varias fuentes relacionan este año con el comienzo de sus estudios en San Alejandro.

1937- Asiste al Estudio Libre de Escultura y Pintura.

1939- Visita la ciudad de Santiago de Cuba.

1941- Se gradúa de San Alejandro, después de siete años de vínculo con dicha institución académica. Realiza un segundo viaje al interior de la isla, Esta vez realiza un recorrido por Camagüey, Trinidad, Gibara. Junto al escultor Eugenio rodríguez alquila un local en Campanario y San Lázaro.

1942- Recibe Mención de Honor en el XXIV Salón de Bellas Artes de La Habana. Traslada su taller a Obrapía y San Ignacio, junto a los escultores Nuñez Booth, Rodulfo Tardo y Rolando Gutiérrez. Están unidos por el deseo de hallar una forma plástica eminentemente cubana. Todos forman parte del la Galería del Prado, la primera galería permanente de Cuba.

1943- Participa en la exposición colectiva realizada en la Institución Hispanoamericana de Cultura. Realiza varios trabajos de diseño escenográfico para el Teatro Principal de la Comedia, en La Habana y para el Teatro Auditorium sede del Proarte.

1944- Trabaja como director artístico en Artes. Revista Mensual. Realiza su primera exposición personal: Diago: dibujos y gouaches, en el Lyceum de La Habana.

1945- Es profesor de Colorido y miembro de la junta directiva en la Escuela de Artes Plásticas de Matanzas. Su obra es expuesta en el Glorier Club de Nueva York y el crítico norteamericano James Steimberg lo clasifica como “el mejor pintor joven de la era actual” en artículo parecido en New York Times. Ilustra el poemario de Cintio Vitier: De mi provincia. Poesías. Para Ediciones Orígenes.

1946- Realiza el diseño escenográfico de Ya no me dueles Luna, para el Teatro Principal de la Comedia.

1947- Comienza a pintar su serie Cabezas, rostros y Figuras. Alfred H. Barr Jr. compra una de estas tintas para incluirla en la Colección Latinoamericana del Museo de Arte Moderno de Nueva York. Realiza su primer viaje fuera de Cuba: Nueva York, Boston, Washington, Canadá. De regreso, se le concede un permiso de un año para continuar su viaje de estudios, trasladándose a Haití donde realiza una exposición personal en el Centre d’Art, Puerto Príncipe.

1948- Permanece durante todo este año en México.

1949- Miembro Fundador de la Asociación de Pintores y Escultores de Cuba (APEC).

1950- Marca un nuevo rumbo dentro de la orientación general neo-surrealista de la obra y crece su vínculo con la abstracción. Alrededor de este año comienza a producir los bocetos para su Ballet imaginario, que hoy se exponen en el Museo de la Danza de Cuba. Diseña la portada del número de Agosto del Mensuario de Cultura, dirigido por Raúl Roa Khourí

1951- Realiza su primer mural, en la tienda California, en el centro comercial de La Habana.

1953- Expone en la Pan American Union, Washington D.C. Leslie Judd Portner dice de él en el Washington Post: “Trabaja con una pluma tan fina y delicada como la de un miniaturista persa y con un ingenio tan mordaz como ácido. Da a su trabajo una intensidad emocional que contradice la ligereza de sus trazos. Donde el trabajo parece a primera vista recargadamente literario, luego causa obsesión y asombro” (Septiembre 27 de 1953)

1954- Expone su serie Vida de Martí, en la Galería de Arte de Matanzas. Este grupo de obras fue donado años después por su viuda, Josefina Urfé, al Centro de Estudios Martianos donde se exhiben actualmente

1955- Muere trágicamente en Madrid el 20 de febrero.

1956- El Museo Nacional de Bellas Artes realiza la exposición póstuma Cuarenta dibujos de Diago en La Habana.

1961- Su obra es incluida en la Exposición de pintura, grabado y cerámica dedicada al Primer Congreso Nacional de Escritores y Artistas Cubanos, en el Museo Nacional de Bellas Artes, La Habana. El semanario Lunes de Revolución le dedica su número No. 97, febrero.

1986- Se presenta la muestra de grabados Roberto Diago. Tercera Bienal de La Habana, por el Fondo Cubano de Bienes Culturales de La Habana.

1992- Uno de los artistas cubanos que forma parte de Wifredo Lam and his Contemporaries 1938 1952, The Studio Museum in Harlem, Nueva York.